De quoi rêve un ancien trafiquant de drogue, sorti de prison après cinq ans grâce à un aménagement de peine ? De devenir associé dans une agence de location de voiture aux Bahamas, tout naturellement. Qu’un tel projet, dégoulinant de kitsch, soit l’unique éden de ce gangster repentant pourrait prêter à sourire mais De Palma et Pacino l’assument sans une once d’ironie. Pour atteindre son objectif, il doit accumuler $75 000. Une somme modique pour un trafiquant de drogue éprouvé mais qui l’est beaucoup moins pour un quidam qui gagne son argent honnêtement. Ayant été l’un mais se rêvant l’autre, la tragédie terrible de Carlito est qu’il n’arrivera pas à changer. Il pense comme un gangster, parle comme un gangster, agit comme un gangster. Et quand ses efforts pour échapper à lui-même semblent finalement porter leurs fruits, il est rattrapé par l’incarnation la plus grotesque et terrifiante de son passé : son avocat cocaïnomane (Sean Penn, dans une performance fiévreuse) qu’il avait lui-même entrainé des années plus tôt dans les ténèbres de la drogue, du crime et de la cupidité.